Přístupnostní navigace
E-application
Search Search Close
Publication detail
CIGÁNEK, M. KRAJČOVIČ, J.
Original Title
Příprava a studium reaktivity série N,N‘-alkylovaných derivátů DPP pro organickou elektroniku
English Title
Synthesis and study of reactivity on the series of N,N‘-alkylated DPP derivatives for organic electronics
Type
conference paper
Language
Czech
Original Abstract
Diketopyrrolopyrroly (DPPs) se řadí díky své výrazné barevnosti a elektrické vodivosti mezi tzv. „vysoce výkonné pigmenty“, nacházející uplatnění v široké škále oblastí organické elektroniky, např. na výrobu organických solárních článků (OSC), polem řízených tranzistorů (OFET) nebo světlo emitujících diod (OLED). Nesubstituované základní deriváty jsou však nerozpustné ve většině známých rozpouštědel, což značně omezuje jejich využitelnost. V této práci jsou popsány přípravy základních derivátů DPP, thiofenového a fenylového, které byly následně modifikovány nukleofilní substitucí alkylovými řetězci – nerozvětveným dodecylem, rozvětveným 2-ethylhexylem a cyklickým ethyladamantylem. Inkorporace alkylových řetězců na heteroatomy dusíku molekuly DPP zamezí tvorbě intermolekulárních vodíkových vazeb, což má za následek zvýšení rozpustnosti a tedy výrazné rozšíření aplikovatelnosti a využitelnosti výsledných derivátů. Charakter alkylového řetězce má vliv také na jejich prostorové uspořádání, optické i elektrické vlastnosti. Bylo však zjištěno, že z důvodu přítomnosti kyslíkových atomů v molekule DPP dochází ke vzniku možných tautomerních forem. Nukleofilní substituce je tak značně neselektivní a kromě majoritního N,N‘-alkylovaného produktu vznikají vedlejší N,O‘- a O,O‘-alkylované deriváty DPP. V práci se dále zabýváme vlivem charakteru alkylového řetězce na vznik vedlejších produktů substituce za obdobných reakčních podmínek. Následně je popsán vliv polohy alkylového řetězce na optické vlastnosti nových materiálů. U derivátu N,N‘-ethyladamantyl-thiofen DPP byly struktura a prostorové uspořádání studovány pomocí X-Ray analýzy.
English abstract
Diketopyrrolopyrroles (DPPs), due to their pronounced color and electrical conductivity, are among the so-called "high performance pigments", which are used in a wide range of organic electronics such as organic solar cells (OSC), field controlled transistors (OFETs) or light emitting diodes (OLEDs). However, the unsubstituted basic derivatives are insoluble in most known solvents, which greatly limits their usability. This work describes the preparation of basic derivatives of DPP, thiophene and phenyl, which have been subsequently modified by nucleophilic substitution by alkyl chains - unbranched dodecyl, branched 2-ethylhexyl and cyclic ethyladamantyl. Incorporation of the alkyl chains into the nitrogen heteroatoms of the DPP molecule prevents the formation of intermolecular hydrogen bonds, resulting in increased solubility and thus a significant increase in the applicability and usability of the resulting derivatives. The character of the alkyl chain also affects their spatial arrangement, optical and electrical properties. However, due to the presence of oxygen atoms in the DPP molecule, it was found that there are possible tautomeric forms. Nucleophilic substitution is thus considerably non-selective and, in addition to the majority of the N, N'-alkylated product, secondary N, O'- and O, O'-alkylated derivatives of DPP are formed. We also deal with the influence of the character of the alkyl chain on the formation of by-products of substitution under similar reaction conditions. Subsequently, the influence of the position of the alkyl chain on the optical properties of the new materials is described. For the N, N'-ethyladamantyl-thiophene DPP derivative, the structure and spatial arrangement were studied by X-ray analysis.
Keywords
diketopyrrolopyrrol, organická elektronika, substituce, alkylace
Key words in English
diketopyrrolopyrrole, organic electronics, substitution, alkylation
Authors
CIGÁNEK, M.; KRAJČOVIČ, J.
Released
23. 3. 2017
Publisher
Vysoké učení technické v Brně, Fakulta chemická
Location
Brno
ISBN
978-80-214-5489-7
Book
Studentská odborná konference Chemie je život 2017, Sborník konferenčních příspěvků
Edition
první
Pages from
88
Pages to
99
Pages count
11
URL
http://www.fch.vut.cz/media/sok_2017_dokumenty-an-web/SOK-2017_sbornik-prispevku_.pdf
BibTex
@inproceedings{BUT149724, author="Martin {Cigánek} and Jozef {Krajčovič}", title="Příprava a studium reaktivity série N,N‘-alkylovaných derivátů DPP pro organickou elektroniku", booktitle="Studentská odborná konference Chemie je život 2017, Sborník konferenčních příspěvků", year="2017", series="první", pages="88--99", publisher="Vysoké učení technické v Brně, Fakulta chemická", address="Brno", isbn="978-80-214-5489-7", url="http://www.fch.vut.cz/media/sok_2017_dokumenty-an-web/SOK-2017_sbornik-prispevku_.pdf" }