Detail předmětu

Vybrané kapitoly pokročilé organické chemie

FCH-MCO_VYBAk. rok: 2015/2016

Cílem předmětu je detailní studium vybraných fragmentů organické chemie a organické syntézy. V rámci přednášek bude podrobně probírána chemie funkčních skupin a jejích transformace, jako i metody chránění funkčních skupin. Studenti budou rovněž seznámeni s moderními metodami tvorby C-C vazby a následnou inkorporaci molekul do oligomerních a polymerních struktur. Předmět bude dále zaměřen na jednoduché i vícestupňové syntézy. Studenti se rovněž seznámí s chemii dendrimerů a s procesy užívanými k separaci a čištění organických molekul. Struktura předmětu je koncipována tak, aby po absolvování této disciplíny byli studenti dobře připraveni pro studium dalších předmětů, které bezprostředně teoreticky i prakticky navazují na tento studijní předmět.

Jazyk výuky

čeština

Počet kreditů

4

Výsledky učení předmětu

Cílem předmětu je detailní studium vybraných fragmentů organické chemie a organické syntézy. V rámci přednášek bude podrobně probírána chemie funkčních skupin a jejích transformace, jako i metody chránění funkčních skupin. Studenti budou rovněž seznámeni s moderními metodami tvorby C-C vazby a následnou inkorporaci molekul do oligomerních a polymerních struktur. Předmět bude dále zaměřen na jednoduché i vícestupňové syntézy. Studenti se rovněž seznámí s chemii dendrimerů a s procesy užívanými k separaci a čištění organických molekul. Struktura předmětu je koncipována tak, aby po absolvování této disciplíny byli studenti dobře připraveni pro studium dalších předmětů, které bezprostředně teoreticky i prakticky navazují na tento studijní předmět.

Plánované vzdělávací činnosti a výukové metody

Výuka předmětu je realizována formou: individuální konzultace. Vyučujícím a studentům je k dispozici e-learningový systém (LMS Moodle).

Osnovy výuky

1 týden:
Obecné pojmy a principy: Hammondův postulát, Curtinův-Hammettův princip, Kinetický a termodynamický průběh reakce
2 týden:
Kyseliny a báze, Teorie tvrdých a měkkých kyselin a bází (HSAB), aplikace HSAB teorie, Kyselost organických sloučenin
3. týden:
Reakce enolátů, Aldolová reakce, Modifikace aldolových reakcí, Claisenová kondenzace, Dieckmannová kondenzace, Knoevenagelová kondenzace
4. týden:
Oxidace: Obecný úvod, Oxidace alkoholů na karbonyly: - oxidace sloučeninami chromu, oxidace pomocí dimethylsulfoxidu
5. týden:
Dessova-Martinova oxidace, Oppenauerova oxidace, Baeyerova-Villigerova oxidace, Epoxidace olefinů
6. týden:
Redukce: Redukce za použití komplexních hydridů kovů, Superhydridy, Redukce pomocí boranů
7. týden:
Katalytická hydrogenace, Katalytická aktivita a reaktivita, Katalytická redukce olefinů, alkinů a aromatických sloučenin
8. týden:
Tvorba vazby uhlík-uhlík, Využití organokovů v organické syntéze, Chemie sloučenin hořčíku a lithia, Grignardove činidla – příprava a vlastnosti, reakce s karbonylovými deriváty, selektivita Grignardových reakcí
9. týden:
Organolithne činidla – příprava a stabilita, reakce s aldehydy a ketony, reakce s jinými karbonylovými deriváty, bazicita
10. týden:
Reakce s využitím sloučenin paladia – Suzukiho reakce, Stilleho reakce, Sonogashirova reakce, Kumadova reakce, Heckova reakce
11. týden:
Chránění funkčních skupin – proč je důležité chránit funkční skupiny, chránění alkoholů, aminů, aldehydů a ketonů, karboxylových kyselin
12. týden:
Multikomponentní reakce – Mannichova reakce, Streckerova syntéza, Syntetické trendy pro přípravy dendrimerů, syntéza „star-shaped“ molekul,
13.týden:
Opakování, diskuse.

Učební cíle

Cílem předmětu je detailní studium vybraných fragmentů organické chemie a organické syntézy. V rámci přednášek bude podrobně probírána chemie funkčních skupin a jejích transformace, jako i metody chránění funkčních skupin. Studenti budou rovněž seznámeni s moderními metodami tvorby C-C vazby a následnou inkorporaci molekul do oligomerních a polymerních struktur. Předmět bude dále zaměřen na jednoduché i vícestupňové syntézy. Studenti se rovněž seznámí s chemii dendrimerů a s procesy užívanými k separaci a čištění organických molekul. Struktura předmětu je koncipována tak, aby po absolvování této disciplíny byli studenti dobře připraveni pro studium dalších předmětů, které bezprostředně teoreticky i prakticky navazují na tento studijní předmět.

Vymezení kontrolované výuky a způsob jejího provádění a formy nahrazování zameškané výuky

Účast na přednáškách není povinná, ale vzhledem ke specifickému charakteru předmětu se doporučuje.

Základní literatura

ANSLYN, E. V.; DOUGHERTY, D. A.: ModernPhysicalChemistry. University Science BooksSausalito, 2006. (EN)
SOLOMONS G. T. W., CRAIG B. F.: OrganicChemistry. John Wiley&Sons Ltd., 2008. (EN)

Doporučená literatura

WYATT, P., WARREN S.: Organicsynthesis, Strategy and Control, John Wiley&Sons Ltd. 2007 (EN)

Zařazení předmětu ve studijních plánech

  • Program NPCP_MA magisterský navazující

    obor NPCO_MA , 1 ročník, zimní semestr, povinný

Typ (způsob) výuky

 

Přednáška

26 hod., nepovinná

Vyučující / Lektor

Seminář

13 hod., povinná

Vyučující / Lektor