Detail předmětu

Vybrané kapitoly z organické chemie

FCH-BC_VODAk. rok: 2019/2020

Halogenderiváty, nukleofilní substituce na nasyceném uhlíkovém atomu, aromatické nukleofilní substituční reakce, eliminační reakce. Alkoholy, fenoly, polyhydroxysloučeniny. Oxidace alkoholů a fenolů. Ethery, peroxidy, epoxidy, crown-ethery. Thioly, sulfidy, sulfonové kyseliny a jejich deriváty. Estery minerálních kyselin. Aminy, diazotace, arendiazoniové soli -využití, aminoxidy. Diazosloučeniny, karbeny.Azidy. Nitrosloučeniny. Organokovové sloučeniny. Aldehydy a ketony, nukleofilní adice na C=O skupinu, aldolizační reakce aldehydů a ketonů. Karboxylové kyseliny, esterifikace, acylhalogenidy, anhydridy, estery, amidy. Halogen a aminokyseliny, peptidy, deriváty kyseliny uhličité.

Jazyk výuky

čeština

Počet kreditů

3

Výsledky učení předmětu

Absolvováním daného pedmětu student získá ucelené znalosti obohacené o vybrané kapitoly Organické chemie. Detaině se obeznámí s tvorbou vazby C-C, selektivní reaktivitou aromatických a heteoraomatických sloučenin a zjíská komplexní znalosti o chránění funkčních skupi. Uvedené znalosti umožňují celé spektrum aplikací jak v akademické, tak průmyslové sféře.

Prerekvizity

Organická chemie

Plánované vzdělávací činnosti a výukové metody

Výuka předmětu je realizována formou: Přednáška - 2 vyučovací hodiny týdně. Vyučujícím a studentům je k dispozici e-learningový systém LMS Moodle.

Způsob a kritéria hodnocení

Klasifikovaný zápočet na základě úspěšného zvládnutí zápočtového písemného testu. Stupnice: A: 100 - 81 bodů; B: 80-71 bodů; C: 70 - 61 bodů; D: 60-59 bodů; E: 50-41 bodů; F: 40 a méně bodů

Osnovy výuky

1 týden: Práce s chemickou literaturou: úvod do studia chemické literatury, primární, sekundární a jiné zdroje. Práce s patentovou literaturou. Databázové zdroje

2 týden: Alkeny, Cis- a Trans-adice, přehled adičních reakcí, Alkyny, reaktivita alkynů, AE, AN a AR adiční reakce

3. týden: Aromatické uhlovodíky, Jednotlivé typy SEAr, Aromatická nukleofilní substituce SNAr, Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů

4. týden: Halogenderiváty, SN1, SN2 (kinetika a stereochemie). Eliminace halogenu na Csp3 – mechanismus E1, E2, E1cB - regiospecifita (Zajcevovo pravidlo), sterospecifita

5. týden: Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti
Ethery, Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin

6. týden: Aminosloučeniny, vlastnosti – bazicita, nukleofilita, Sandmeyer, Enaminy, příprava a reaktivita

7. týden: Metody tvorby C-C vazby
Reakce organokovových sloučenin, Organolithne činidla – příprava a stabilita, bazicita,Využití organokovů v organické syntéze, Chemie sloučenin hořčíku a lithia, Grignardove činidla – příprava a vlastnosti, reakce s karbonylovými deriváty, selektivita Grignardových reakcí

8. týden: Metody tvorby C-C vazby: „cross-coupling“ reakce
Reakce s využitím sloučenin paladia – Suzukiho reakce, Stilleho reakce, Sonogashirova reakce, Kumadova reakce, Heckova reakce

9-10. týden: Metody tvorby C-C vazby
Aldolizace karbonylových sloučenin, aldolizace a α-substituce, konjugované adice

11. týden: Karboxylové kyseliny, funkční deriváty karboxylových kyselin, estery, kyselá bazická hydrolýza, reesterifikace, přípravy amidů z esterů. Halogenidy – příprava a reaktivita, Hoffmanovo odbourání amidů

12. týden: Základní principy identifikace chemických struktur

Učební cíle

Cílem je navázat na základní znalosti z pedmětů Organická chemie I a II a detailněji se zaměřit na vybrané kapitoly. V návaznosti na již zjískané vedomosti z předešlích kapitol Organické chemie se bude problematika tohoto předmětu soustředit na prohlubování vedomostí a znolostí studentů souvisejících s tvorbou vazby C-C, chráněním funkčných skupin, selektivní reaktivitou aromatických a heteroaromatických sloučenin.

Vymezení kontrolované výuky a způsob jejího provádění a formy nahrazování zameškané výuky

Účast na přednáškách není povinná, ale vzhledem ke specifickému charakteru předmětu se doporučuje.

Základní literatura

Organic Chemistry, Jonathan Clayden, Oxford, 2012 (CS)
Organic chemistry, Solomons, T.W. Graham, Wiley 1980 a další vyd. (CS)

Zařazení předmětu ve studijních plánech

  • Program BPCP_CHTOZP bakalářský 3 ročník, zimní semestr, povinně volitelný
  • Program BKCP_CHTOŽP bakalářský 3 ročník, zimní semestr, povinně volitelný

Typ (způsob) výuky

 

Přednáška

26 hod., nepovinná

Vyučující / Lektor