čeština

Cílem předmětu je detailní studium vybraných fragmentů organické chemie a organické syntézy. V rámci přednášek bude podrobně probírána chemie funkčních skupin a jejích transformace, jako i metody chránění funkčních skupin. Studenti budou rovněž seznámeni s moderními metodami tvorby C-C vazby. Předmět bude dále zaměřen na jednoduché i vícestupňové syntézy, selektivní reaktivitou aromatických a heteroaromatických. Struktura předmětu je koncipována tak, aby po absolvování této disciplíny byli studenti dobře připraveni pro studium dalších předmětů, které bezprostředně teoreticky i prakticky navazují na tento studijní předmět.

Organická chemie

Výuka předmětu je realizována formou: Přednáška - 2 vyučovací hodiny týdně, Cvičení - 2 vyučovací hodiny týdně. Vyučujícím a studentům je k dispozici e-learningový systém LMS Moodle.

Zápočet: bude udělen na základě aktívní účasti studenta v průběhu semestru na výuce.
Zkouška: zkouška se skládá ústní části. Student musí prokázat že se orientuje v problematice odpovídající rozsahu kurzu.
Hodnocení odpovídá systému ECTS

Předmět umožňuje studentům získat přehled o struktuře organických látek a umožňuje porozumět detailům mechanismů chemických transformací organických sloučenin.

1. týden: Práce s chemickou literaturou: úvod do studia chemické literatury, primární, sekundární a jiné zdroje. Práce s patentovou literaturou. Databázové zdroje
2. týden: Alkeny, Cis- a Trans-adice, přehled adičních reakcí, Alkyny, reaktivita alkynů, AE, AN a AR adiční reakce
3. týden: Aromatické uhlovodíky, Jednotlivé typy SEAr, Aromatická nukleofilní substituce SNAr, Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů
4. týden: Halogenderiváty, SN1, SN2 (kinetika a stereochemie). Eliminace halogenu na Csp3 – mechanismus E1, E2, E1cB - regiospecifita (Zajcevovo pravidlo), sterospecifita
5. týden: Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Ethery, Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin
6. týden: Aminosloučeniny, vlastnosti – bazicita, nukleofilita, Sandmeyer, Enaminy, příprava a reaktivita
7. týden: Metody tvorby C-C vazby. Reakce organokovových sloučenin, Organolithne činidla – příprava a stabilita, bazicita,Využití organokovů v organické syntéze, Chemie sloučenin hořčíku a lithia, Grignardove činidla – příprava a vlastnosti, reakce s karbonylovými deriváty, selektivita Grignardových reakcí
8. týden: Metody tvorby C-C vazby: „cross-coupling“ reakce. Reakce s využitím sloučenin paladia – Suzukiho reakce, Stilleho reakce, Sonogashirova reakce, Kumadova reakce, Heckova reakce
9. -10. týden: Metody tvorby C-C vazby. Aldolizace karbonylových sloučenin, aldolizace a α-substituce, konjugované adice
11. týden: Karboxylové kyseliny, funkční deriváty karboxylových kyselin, estery, kyselá bazická hydrolýza, reesterifikace, přípravy amidů z esterů. Halogenidy – příprava a reaktivita, Hoffmanovo odbourání amidů
12. -13. týden: Základní principy identifikace chemických struktur

Cílem je navázat na základní znalosti z pedmětů Organická chemie I a II a detailněji se zaměřit na vybrané kapitoly. V návaznosti na již zjískané vedomosti z předešlích kapitol Organické chemie se bude problematika tohoto předmětu soustředit na prohlubování vedomostí a znolostí studentů souvisejících s tvorbou vazby C-C, chráněním funkčných skupin, selektivní reaktivitou aromatických a heteroaromatických sloučenin.

Účast na přednáškách není povinná, ale vzhledem ke specifickému charakteru předmětu se doporučuje.

Organic Chemistry, Jonathan Clayden, Oxford, 2012 (EN)
Organic chemistry, Solomons, T.W. Graham, Wiley 1980 a další vyd. (EN)
Organická chemie, John McMurry, VUTIUM, 2015 (CS)