Detail předmětu

Vybrané kapitoly organické chemie

FCH-MC_VOCHAk. rok: 2022/2023

Halogenderiváty, nukleofilní substituce na nasyceném uhlíkovém atomu, aromatické nukleofilní substituční reakce, eliminační reakce. Alkoholy, fenoly, polyhydroxysloučeniny. Oxidace alkoholů a fenolů. Ethery, peroxidy, epoxidy, crown-ethery. Thioly, sulfidy, sulfonové kyseliny a jejich deriváty. Estery minerálních kyselin. Aminy, diazotace, arendiazoniové soli -využití, aminoxidy. Diazosloučeniny, karbeny.Azidy. Nitrosloučeniny. Organokovové sloučeniny. Aldehydy a ketony, nukleofilní adice na C=O skupinu, aldolizační reakce aldehydů a ketonů. Karboxylové kyseliny, esterifikace, acylhalogenidy, anhydridy, estery, amidy. Halogen a aminokyseliny, peptidy, deriváty kyseliny uhličité.

Jazyk výuky

čeština

Počet kreditů

Garant předmětu

prof. Ing. Jozef Krajčovič, Ph.D.

Zajišťuje ústav

Ústav chemie a technologie ochrany životního prostředí (ÚCHTOŽP)

Výsledky učení předmětu

Cílem předmětu je detailní studium vybraných fragmentů organické chemie a organické syntézy. V rámci přednášek bude podrobně probírána chemie funkčních skupin a jejích transformace, jako i metody chránění funkčních skupin. Studenti budou rovněž seznámeni s moderními metodami tvorby C-C vazby. Předmět bude dále zaměřen na jednoduché i vícestupňové syntézy, selektivní reaktivitou aromatických a heteroaromatických. Struktura předmětu je koncipována tak, aby po absolvování této disciplíny byli studenti dobře připraveni pro studium dalších předmětů, které bezprostředně teoreticky i prakticky navazují na tento studijní předmět.

Prerekvizity

Organická chemie

Plánované vzdělávací činnosti a výukové metody

Výuka předmětu je realizována formou: Přednáška - 2 vyučovací hodiny týdně, Cvičení - 2 vyučovací hodiny týdně. Vyučujícím a studentům je k dispozici e-learningový systém LMS Moodle.

Způsob a kritéria hodnocení

Zápočet: bude udělen na základě aktívní účasti studenta v průběhu semestru na výuce.
Zkouška: zkouška se skládá ústní části. Student musí prokázat že se orientuje v problematice odpovídající rozsahu kurzu.
Hodnocení odpovídá systému ECTS.

Osnovy výuky

Předmět umožňuje studentům získat přehled o struktuře organických látek a umožňuje porozumět detailům mechanismů chemických transformací organických sloučenin.

1. týden: Práce s chemickou literaturou: úvod do studia chemické literatury, primární, sekundární a jiné zdroje. Práce s patentovou literaturou. Databázové zdroje.
2. týden: Alkeny, Cis- a Trans-adice, přehled adičních reakcí, Alkyny, reaktivita alkynů, AE, AN a AR adiční reakce.
3. týden: Aromatické uhlovodíky, Jednotlivé typy SEAr, Aromatická nukleofilní substituce SNAr, Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů.
4. týden: Halogenderiváty, SN1, SN2 (kinetika a stereochemie). Eliminace halogenu na Csp3 – mechanismus E1, E2, E1cB - regiospecifita (Zajcevovo pravidlo), sterospecifita.
5. týden: Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Ethery, Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin.
6. týden: Aminosloučeniny, vlastnosti – bazicita, nukleofilita, Sandmeyer, Enaminy, příprava a reaktivita.
7. týden: Metody tvorby C-C vazby. Reakce organokovových sloučenin, Organolithne činidla – příprava a stabilita, bazicita,Využití organokovů v organické syntéze, Chemie sloučenin hořčíku a lithia, Grignardove činidla – příprava a vlastnosti, reakce s karbonylovými deriváty, selektivita Grignardových reakcí.
8. týden: Metody tvorby C-C vazby: „cross-coupling“ reakce. Reakce s využitím sloučenin paladia – Suzukiho reakce, Stilleho reakce, Sonogashirova reakce, Kumadova reakce, Heckova reakce.
9.–10. týden: Metody tvorby C-C vazby. Aldolizace karbonylových sloučenin, aldolizace a α-substituce, konjugované adice
11. týden: Karboxylové kyseliny, funkční deriváty karboxylových kyselin, estery, kyselá bazická hydrolýza, reesterifikace, přípravy amidů z esterů. Halogenidy – příprava a reaktivita, Hoffmanovo odbourání amidů.
12.–13. týden: Základní principy identifikace chemických struktur.

Učební cíle

Cílem je navázat na základní znalosti z pedmětů Organická chemie I a II a detailněji se zaměřit na vybrané kapitoly. V návaznosti na již zjískané vedomosti z předešlích kapitol Organické chemie se bude problematika tohoto předmětu soustředit na prohlubování vedomostí a znolostí studentů souvisejících s tvorbou vazby C-C, chráněním funkčných skupin, selektivní reaktivitou aromatických a heteroaromatických sloučenin.

Vymezení kontrolované výuky a způsob jejího provádění a formy nahrazování zameškané výuky

Účast na přednáškách není povinná, ale vzhledem ke specifickému charakteru předmětu se doporučuje.

Základní literatura

Organic Chemistry, Jonathan Clayden, Oxford, 2012 (EN)
Organic chemistry, Solomons, T.W. Graham, Wiley 1980 a další vyd. (EN)
Organická chemie, John McMurry, VUTIUM, 2015 (CS)

Elearning

eLearning: aktuální otevřený kurz

Zařazení předmětu ve studijních plánech

Program NKCP_ECHT magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, povinně volitelný
Program NPCP_ECHT magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, povinně volitelný
Program NKCP_CHTM magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, volitelný
2 ročník, zimní semestr, volitelný
Program NPCP_CHTM magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, volitelný
2 ročník, zimní semestr, volitelný
Program NPCP_CHMA magisterský navazující
specializace BF , 1 ročník, zimní semestr, povinný
specializace CHBL , 1 ročník, zimní semestr, povinný
Program NKCP_CHPL magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, povinný
Program NPCP_CHPL magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, povinný
Program NPCP_PCHBT magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, povinně volitelný